Diego Monarriz quedó al mando de San Lorenzo en lo que parecía que iba a ser sólo un interinato, luego de la salida de Juan Antonio Pizzi a raíz de los malos resultados. Sin embargo, tal como lo había anticipado, Marcelo Tinelli ganó las elecciones y lo revalidó en el cargo confirmándolo oficialmente para el 2020.
“Ayer (por el viernes) me junté con él. Monarriz es el nuevo entrenador de San Lorenzo. Estuvimos charlando bastante de jugadores, plantel, pretemporada y amistosos pensando en el partido del 26. Nos vamos a poner a trabajar fuerte a partir del lunes. Queda ratificado como DT del plantel profesional”, declaró el presidente.
Monarriz llegó a San Lorenzo en junio 2018 para hacerse cargo del plantel de la Reserva y en su primera temporada fue campeón de la Superliga y la Copa Superliga. Sin embargo, los malos resultados de la Primera, bajo el mando de Biaggio y Almirón, hicieron que tuviera que subir en dos ocasiones momentáneamente con el plantel profesional.
Sus primeras experiencias fueron con derrota ante Talleres y Estudiantes de San Luis (Copa Argentina), pero en tu tercer etapa como reemplazante de Pizzi cumplió con las expectativas de la CD: en cinco partidos sumó una caída, un empate y tres victorias (incluida el clásico ante River) y dejó al Ciclón a cuatro puntos de la cima al final del año.