Por los octavos de final de la Copa Sudamericana, San Lorenzo enfrentará a un rival con el que hay historia: el Sao Paulo. Los antecedentes entre ambos equipos son bastante particulares, porque el CASLA siempre que jugó de local se impuso y cada vez que lo tocó visitar Brasil se volvió a la Argentina con las manos vacías.
En total, se midieron en seis oportunidades entre Copa Mercosur y Copa Libertares, con tres triunfos para el Ciclón y tres victorias para el Tricolor. Otro de los datos a tener en cuenta es que estos enfrentamientos siempre de dieron porque compartieron grupo, por lo cual el cruce que arranca este jueves será el primero por eliminación directa.
La primera vez que se vieron las caras fue en tierras brasileñas durante la Mercosur 1998. Allí, el local se impuso 2-1 y en el Nuevo Gasómetro fue 3 a 2 para el CASLA un gol de Pipo Gorosito y un doblete del Beto Acosta. Un año más tarde, por la misma competición, cayó 4-1 en el Morumbí y en casa ganó 1-0 con gol de Lucas Pusineri.
El recuerdo más reciente data de la Libertadores 2015. Como visitante cayó sobre la hora por 1-0 y en el Pedro Bidegain el conjunto de Edgardo Bauza, DT del defensor del título, ganó 1 a 0 con gol de Martín Cauteruccio.